研究人員成功合成具有生物性和催化活性的手性分子

材料牛注：手性分子在各科學領域中都有著重要的影響力，但人工合成手性分子一直難以攻克。日前，三名來自名古屋理工學院的研究人員首次利用催化曼尼希反應成功制備出多種手性分子。該研究結果也揭示了一條利用低反應活性原材料制備復雜多功能材料的新途徑。

如果某物體與其鏡像不同，則其被稱為“手性的”，因此手性分子在結構上具備不對稱性，就像我們的左右手一樣，鏡像對稱而又不能完全重合。它們的化學成分相同，化學性質卻有很大差異。手性作為一種重要的對稱特點廣泛的存在于自然界中，因此手性分子在生物學、化學、藥理學領域都是一個重要的存在。所以，盡管手性分子的合成非常困難，但為了獲得理想的材料，眾多化學家仍將成功合成出手性分子作為重要的奮斗目標。

來自名古屋理工學院的三名研究者，目前已經利用催化曼尼希反應成功制備出多種手性分子并發表在皇家化學學會的《ChemComm》期刊。這一研究結果表明，所合成的手性分子含有咪唑啉環，咪唑啉環是一種含有兩個氮原子和三個碳原子的五元環。而含有這些環化物的材料有可能作為催化劑和藥理學載體。

研究人員發現，通過催化曼尼希反應制備α-氰乙酸酯和酮亞胺手性分子非常有效。這個發現十分重要，因為在此之前，由于反應活性低、形成手性分子的能力差等原因，人們曾被普遍認為酮亞胺不是合成手性分子的理想原料。

在研究人員制定的合成方法中，他們首先確定了獲得高產量特定手性咪唑啉的最優方案。

第一作者Shuichi Nakamura解釋道，“因為使用不同的催化劑會獲得不同的手性分子，利用一定量的金雞納生物堿作為曼尼希反應的催化劑，產物的立構選擇性會比較高，從而易于獲得理想的特殊結構的分子。””

在研究最優反應條件過程中，這支研究團隊之后用各種不同的氰乙酸酯和酮亞胺進行了催化曼尼希反應。他們發現反應進展良好，因為這些材料有助于獲得高產和具有立構選擇性的手性產物。移除這些產物的保護基團后，便可轉化成手性咪唑啉。

“到目前為止，還沒有一種能夠高效合成四元取代咪唑啉的方法。我們首次成功使用無反應活性的氰化物酮亞胺合成高度立構選擇性咪唑啉。” Nakamura說道。

該小組的研究結果，揭示了一條利用低反應活性原材料制備復雜多功能材料的新途徑。

此項研究在成立于2015年的前沿材料科學研究所(FRIMS)進行。FRIMS專注于合成綠色、能源、健康等領域的功能材料，并通過邀請國際研究者參與研究工作來促進國際交流。

參考原文：Synthesis of complex molecules displaying potential biological and catalytic activity

本文由材料人編輯部杜征崢提供素材，黃瓊編譯，趙建偉審核，點我加入編輯部。