有機化合物命名原則2017
國際上有機化合物命名的狀況
對有機化合物的命名,國際純粹和應用化學聯合會(IUPAC)設立了專門的委員會,提出了《有機化學命名法》(IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry),而且還在不斷地修訂和補充,并形成了一個長期處理命名問題的運行機制,這一命名系統因而也成為全球有機化學界最廣泛使用的系統。除此之外,還有一些其他的系統命名方法,如美國化學會有因《化學文摘》索引需要而建立的CAS命名系統,德國也有從Beilstein大全發展起來的命名法,但這些系統的基本框架與IUPAC的差別不大。
我國有機化合物命名的歷史、發展狀況及修訂的必要性
我國化學界過去也曾對中文的化合物系統命名原則的制定給予極大的重視,1978年百廢待興之際,中國化學會專門成立了“有機化學名詞小組”,針對1960年《有機化學物質的系統命名原則》進行增補和修訂,1980年發布了《有機化學命名原則》(1980),1983年審定后正式出版。但是此后30年間,有機化學學科又有了新的飛躍發展;再者,由于《有機化學命名原則》(1980)在當時也只是一個比較簡潔的版本,因此確實已遠不能適應當今有機化學學科發展的需要,給中文有機化學的信息交流、教學帶來諸多問題。為此全國科學技術名詞審定委員會和中國化學會組建的第二屆化學名詞審定委員會有機化學學科組,在審定名詞后,開始探索《有機化學命名原則》(1980)的更新修訂工作。
有機化學命名原則(1980)
考慮到1983年出版的《有機化學命名原則》(1980)制訂時,雖然參考了IUPAC有機化學命名委員會1979年發布的有機化學命名藍皮書,但是該藍皮書較為簡單,一些當時國際上命名采用的概念和提法也還未有提及。《有機化學命名原則》(1980)為命名中的一些中文字用法作了規定,但有些提法還有待修正或明確,并需補充一些中文命名中需要的連綴用字。
修訂的基本設想與思路
這次修訂的基本設想是:中文有機化合物的命名在基本原則上應與當前國際命名規則一致,在內容上能大致涵蓋IUPAC 1979年發布的有機化學命名藍皮書、1993年出版的命名指南和迄今在其網站上正式發布的有關有機化合物命名的建議,同時也適當參考IUPAC 2004年在其網站上公布的有機化合物首選名命名建議(預覽稿),之后也參考了該建議10年后以新一版藍皮書的名義由英國皇家化學會正式出版的Nomenclature of OrganicChemistry—IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013;在形式上符合中文構詞的習慣,而且又易于與英文相互轉換,便于國際交流;對于1980年版中已作的規定、采用的中文譯名和用字盡量少作改動,但對一些不夠確切的規則和用字還是必須加以仔細修訂。
修訂的主要內容和說明
此次修訂主要參考了IUPAC 1993年建議的命名指南,在此基礎上進行了增補,尤其是對多環母體氫化物部分作了較大的擴充,此外,還增加了我們1980年版中已有的天然產物部分,并增加了內容。由于“命名原則”不涉及有機化學的其他術語,因此參照IUPAC 1993年建議的名稱,改稱《有機化合物命名原則》。80年代以后,IUPAC在有機化合物命名規則的編排和敘述上有一些較大的改變,主要的改變有:以母體氫化物(parent hydride)的名稱統一處理碳氫化物和其他雜原子氫化物的命名;以特性基團(characteristic group)代替官能團(functional group)。因此在這次中文命名的修訂中,我們也進行了相應的改動,但由于特性基團與官能團的含義差別不大,而有機化學界也已習慣官能團這一名稱,故仍保留兩者同時使用。
中文有機化合物名稱中組合各結構構成名稱時,需要采用各種連綴字來表達它們之間的相互關系,這與英文中以變換字母,尤其是元音即可表達構詞的方法是不同的。此次修訂對1980年版相應的章節作了較多的更動,不采用該版在有機化合物名詞中使用語法中“介詞”或“連綴詞”的說法,而代之以構詞學中的連綴字、前綴字和后綴字,并作了較多的補充。對中文有機化合物名稱中最常見的后綴字“基”字作了更多的補充,使各種取代基都能有明確的表達方式,并與英文名稱中的后綴一一對應。
中英文有機化合物命名相互轉換時另一需要考慮的問題是前綴中取代基的排序。在1980年版命名原則中各取代基的名稱系按其立體化學順序規則中的大小由小至大依次排列,但在IUPAC英文命名時則采用各取代基的名稱按其英文字母順序依次排列。由于取代基,尤其是多鍵取代基的大小有時難以按立體化學順序規則確定,而且這一排列順序有時還涉及命名中的位次編號問題,因此本次修訂建議采用IUPAC的按其英文字母順序的排列次序。類似的排序問題也存在于并環中多個拼合體時的排列和多螺環時各螺聯環的排列,本次修訂建議均采用IUPAC的方式。
對含雜原子的3~10元單環化合物除有俗名外,在英文中命名采用擴展了的Hantzsch-Widman雜環命名系統,這一命名法在英文文獻中得到廣泛使用。但對此命名系統,1980年版中未作相應處置,實際上中文文獻中源于該命名系統表示含氮六元環的嗪、含氧飽和六元環的烷,以及含氮五元環的唑則已普遍應用,為此此次修訂中除保留上述三字外,對其他的?3~10?元雜環作了對應于Hantzsch-Widman雜環命名系統的統一規定,以環丙熳至環癸熳字樣表示具最大累積雙鍵數的3~10元環,再以雜原子名稱加“雜”字來進行命名,對飽和的環則用系統命名中的環烷表明;此外用噻表示硫雜,用表示氧雜也已較多采用,建議也可繼續使用。
“蕃(phanes)”是IUPAC 1998年明確建議的一類復雜環系的類名,其中的“環蕃”(cyclophane)則早已在文獻中出現并見于IUPAC 1993年建議的命名指南,我國化學名詞審定委員會1991年將其譯為“環芳”,也有譯為“環番”的。蕃命名法是較為簡單明了的命名方式,涉及的結構不僅只是環狀的環鏈體系,更不是局限于中文“環芳”所意味的芳環-鏈體系。因此書中第3章中增補了“3.9節蕃母體氫化物”內容。
其他一些中文用字上的修訂,如、膦、胂等的使用,酮在兩種命名方法中的不同含義等,請參見相關章節。
一些類型化合物的命名規則,如輪烷(rotaxane)、富勒烯(fullerence)等,IUPAC已有建議,因目前使用還較少,未收入此次修訂稿中。硼化合物的命名一般歸屬無機化合物命名規則中,故本次也未列入。
最后必須說明的是,“命名原則”是建議表達的各種類別有機化合物結構的名稱,但不一定是該結構的唯一名稱,可能還有俗名、半俗名,也可能還有由不同命名途徑得到的其他不同名稱。IUPAC 2004年在其網站上公布的“有機化合物命名建議(預覽稿)”和10年后正式出版的藍皮書中就提出了“IUPAC首選名(preferred IUPAC name, PIN)”和“一般IUPAC名(general IUPAC name)”的說法。但是無論以何種方式命名,化合物名稱所表示的結構應是唯一的。
本次《有機化合物命名原則》的修訂由中國化學會專門組建有機化合物命名審定委員會并負責實施,該項工作得到國家自然科學基金委員會、全國科學技術名詞審定委員會和中國科學院上海有機化學研究所的支持。具體由中國科學院上海有機化學研究所吳毓林研究員擔任組長的《有機化合物命名原則》修訂工作小組負責進行起草,初稿經由網上公告征求意見,并同時進行多層次、不同范圍的評審,根據意見修訂—再評審—再修訂后定稿。盡管經過如此反復修訂,但有機化合物的結構類型十分繁雜,難免還有不少命名的表達尚未妥善處置,為此竭誠歡迎廣大讀者批評指正。隨著有機化學的發展,有機化合物的命名原則需要不斷修訂更新,涉及的范圍也將進一步擴展,建議確立一個長期的運行機制,定期對《有機化合物命名原則》進行修訂和補充。
本文摘編自中國化學會 有機化合物命名審定委員會編《有機化合物命名原則2017》前言,內容有刪減。
《有機化合物命名原則2017》是1983年出版的中國化學會《有機化學命名原則》(1980年)的增補修訂本。書中主要參考了國際純粹和應用化學聯合會(IUPAC)歷年來推薦的命名原則文件,并結合中文構詞的習慣,修訂了有機化合物中文系統命名的原則,增補了多種有機化合物結構類型命名的內容,尤其對主要天然產物命名一章作了較多的擴展。全書突出用例解說明命名規則,并采用中英文對照命名,以利于理解和國際交流。
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