唐本忠Adv. Funct. Mater.：基于苯并[1,2-b：4,5-b’]二噻吩1,1,5,5-四氧化物的高效近紅外熒光基團用于靶向光動力療法和體內雙光子熒光生物成像

【引言】

在聚合物或固體狀態下高效發射的有機熒光材料的設計和合成由于其在光電子器件，熒光生物探針，疾病診斷和治療等各種研究領域的重要應用而受到越來越多的關注。在不同的有機熒光材料中，近紅外熒光材料對于生物技術展現出非凡的潛力，其擁有獨特的優勢，包括低自體熒光干擾，減少光漂白，深層組織滲透以及對生物基質的最小光毒性。近紅外染料對生物應用的要求很高，但其中大部分遠不能令人滿意。

【成果簡介】

近日，香港科技大學唐本忠教授 、新加坡國立大學Bin Liu、華南理工大學Zujin Zhao（共同通訊）等人合成并表征了一系列基于苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩1,1,5,5-四氧化物（BDTO）的紅/近紅外熒光團。它們既具有聚集誘導的發射，又具有混合的局部和電荷轉移特性。結晶學，光譜學，電化學和計算結果表明，苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩氧化為BDTO可以賦予熒光團發射紅移，提高發射效率，降低能級， 雙光子吸收截面增大，活性氧生成效率提高。用近紅外熒光TPA-BDTO制備的納米粒子在癌細胞的靶向光動力學消融和活體小鼠腦血管的雙光子熒光成像中顯示出高的光穩定性和生物相容性，具有良好的性能。相關成果以題為“Efficient Red/Near-Infrared Fluorophores Based on Benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene 1,1,5,5-Tetraoxide for Targeted Photodynamic Therapy and In Vivo Two-Photon Fluorescence Bioimaging”發表在了Adv. Funct. Mater.上。

【圖文導讀】

圖1 熱橢球圖（ORTEP）

（A,B）A）TPA-BDTO（CCDC 1558615）和B）TPA-BDT（CCDC 1563743）的晶體結構的熱橢球圖（ORTEP）

圖2 晶體填充和分子間堆疊

（A,B） TPA-BDTO和TPA-BDT的A）晶體填充和B）分子間堆疊。 為了清楚起見，溶劑分子和氫原子被省略

圖3 分子前沿軌道幅度圖

通過B3LYP/6-31G（d，p）計算的基于BDTO和BDT的熒光團的分子前沿軌道幅度圖

圖4 共聚焦熒光圖像

（A-H）在488nm出激光激發的經TPA-BDTO-cRGD NPs染色的A-D）MDA-MB-231細胞和E-H）NIH/3T3細胞的共聚焦熒光圖像

【小結】

該研究合成并表征了一系列基于BDTO核心的紅色/近紅外熒光團，并通過晶體學，光譜學，理論計算和電化學等方法對其結構-性質關系進行了充分的研究。基于BDTO的熒光團具有明顯的AIE和HLCT特征，與BDT相比，具有更多的紅移發射，更高的發射效率，更低的能量水平，更大的雙光子吸收截面以及更有效的ROS生成。這項研究幾乎概述了開發用于體內雙光子熒光成像的新型紅/近紅外有機熒光團的有效基本策略。

文獻鏈接：Efficient Red/Near-Infrared Fluorophores Based on Benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene 1,1,5,5-Tetraoxide for Targeted Photodynamic Therapy and In Vivo Two-Photon Fluorescence Bioimaging（Adv. Funct. Mater.,2018,DOI: 10.1002/adfm.201706945）

本文由材料人生物材料組Allen供稿，材料牛整理編輯。

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