Acc. Chem. Res.：基于雙芘自組裝納米材料：體內自組裝、轉化及生物醫學效應

【研究背景】

自組裝納米材料是一類具有高效成像和治療效果的診療劑。然而，在復雜的生理條件下，預組裝的納米材料的超結構和性質會有些受損。鑒于自組裝系統的動態性質和自適應行為的優勢，王浩課題組提出了一種用于在生物體中原位構建納米材料的“體內自組裝”策略。對于體內自組裝的概念驗證研究，作者開發了一種雙芘（BP）分子作為多功能構建塊，BP分子在單體狀態下無熒光。量子化學計算表明，BP形成扭曲的分子內電荷轉移狀態，其被分成兩個正交單元，熒光發射被抑制。但XRD證實，通過形成J型聚集體觀察到典型的BP熒光發射，其通過分子間π-π相互作用以面對面的方式滑動與相鄰的芘單元相互作用。由于BP的疏水性和π-π相互作用，BP和其兩親衍生物能夠在水溶液中自聚集成納米顆粒（NPs）。在特定的生物刺激下，BP NPs可以轉化其自組裝超結構。更重要的是，自組裝BP NPs具有點亮的熒光信號，可用于監測體外和體內的自組裝/解組裝過程。
基于BP及其聚集體的光物理性質，作者又合成了一系列設計的BP衍生物作為體內原位構建生物成像和治療的功能性納米材料。然后觀察到了幾種新的生物醫學效應，如（1）組裝/聚集誘導的保留（AIR）效應，這種效應反映了生物活性納米材料在目標區域中的積累和保留；（2）轉化誘導的表面粘附（TISA）效應，這意味著大部分BP NPs在與特定受體結合后轉化為細胞表面的納米纖維（NFs），而通過傳統內吞作用入胞的BP NPs大大減少；（3）將BP NPs轉化為腫瘤微環境中的NFs，顯示出高積累和長保留，揭示轉化增強的積累和保留（TEAR）效應。

【成果簡介】

在本論文中，國家納米中心王浩研究員、王磊研究員和中南民族大學李香丹教授總結了BP單元在生物環境中聚集時的熒光特性和發射機制。此外，作者介紹了用于體內自組裝和轉化的BP衍生化合物，涉及調節策略。隨后又討論了基于BP的納米材料出乎意料的生物醫學效應和治療診斷的應用。最后，作者還總結了基于BP的自組裝納米材料的未來發展前景。該成果近日以題為“Bispyrene-Based Self-Assembled Nanomaterials: In Vivo Self-Assembly, Transformation, and Biomedical Effects”發表在知名期刊Acc. Chem. Res.上。

【圖文導讀】

基于雙芘的原位自組裝和轉化用于癌癥診斷和治療的示意圖

圖一：雙芘分子結構、熒光特性及自組裝性質

（a）BP的分子結構；
（b）單體BP的第一激發態中的LUMO和HOMO的等值線圖；
（c）通過XRD測量BP分子堆積；
（d）自組裝BP納米顆粒的TEM圖像；
（e）在DMSO/H2O混合溶液中BP的熒光光譜，插圖為365nm紫外光激發下BP納米顆粒的發射圖像；
（f）BP在1600 μm模擬組織上的雙光子熒光；
（g）BP-共軛花青染料（BP-Cy）自組裝成納米囊泡的示意圖；
（h）BP-Cy納米囊泡的TEM圖像。

圖二：體內外原位自組裝及成像

（a）BP分散的膠束；
（b）BP從膠束中釋放及BP在溶酶體中的聚集的示意圖；
（c）在365nm下不同pH下BP分散的PbAE膠束的熒光光譜和圖像；（d）以不同時間間隔與HeLa細胞一起孵育的PbAE膠束的旋轉盤共聚焦顯微鏡（SDCM）圖像；
（e）在活細胞中用于自噬檢測的DP-BP的分子結構；
（f）DP-BP原位自組裝機制的示意圖；
（g）DP-BP結構轉化的TEM圖像；
（h）受精后2天的斑馬魚胚胎用PBS或Rapa處理24小時，然后用DP-BP染色4小時的CLSM圖像。

圖三：熱響應聚合物調控的BP自組裝及應用

（a）用于監測和操縱HER2受體聚集的細胞表面上BP自組裝的熱控制的示意圖；
（b）含有BP的PNIPAAm的分子結構；
（c）濁度試驗；
（d）在不同溫度下PNIPAAm的PBS溶液的熒光變化；
（e）40和35℃下SK-BR-3細胞上BP形態變化的CLSM圖像。

圖四：聚合物輔助解組裝

（a）P-BP的分子結構和自組裝的P-BP NPs的示意圖；
（b）P-BP/NR在低pH下具有增強的熒光的溶脹示意圖；
（c）P-BP/NR在各種pH條件下的F418/F635；
（d）用P-BP/NR孵育不同時間的U87細胞的CLSM圖像。

圖五：雙發射納米熒光探針的制備、性質及活體成像應用

（a）基于GSH的生物正交反應的化學結構和示意圖；
（b，c）在820nm和520nm的納米熒光探針隨GSH濃度增加的熒光光譜；
（d）注射PBS和納米熒光探針后12小時的離體組織和腫瘤的熒光圖像。

圖六：親疏水作用誘導的從NPs到NFs的形態轉化

（a）BP-KP從單體到NPs到NFs的形態轉化的示意圖；
（b）BP-KP的分子結構；
（c）BP-KP2和BP-KP3結構隨時間變化的TEM圖像。

圖七：配體?受體相互作用誘導形態轉變

（a）通過配體-受體作用將BP-KR從NPs轉化為NFs的示意圖；
（b）BP-KR的分子結構；
（c）4天后通過TEM觀察有/無Ca2+條件下BP-KR的結構轉化；
（d）水溶液中有/無金屬離子時BP-KR的熒光光譜；
（e）SEM觀察在U87細胞表面BP-KR從NPs到NFs的形態轉化。

圖八：形態轉變抑制腫瘤轉移

（a）BP-KRY NPs轉化為BP-KRY NFs構建人工細胞外基質以抑制腫瘤轉移的示意圖；
（b）在水溶液中Ca2+存在下BP-KRY NPs的形態轉化TEM圖像；
（c）BP-KRY NPs在細胞表面上的結構轉化的SEM圖像；
（d）BP-KRY NPs在離體組織和腫瘤中的生物分布。

圖九：形態轉變下的兩步給藥策略

（a）pH引發的BP-KPH從NPs到NFs的結構轉化的示意圖；
（b）BP-KPH的分子結構；
在不同pH下從NPs（c）到NFs（d）的形態轉化的TEM圖像；
（e）BP-KPH NFs溶液的照片，在365nm紫外燈下NR從0到2μM逐漸增加；
（f）腫瘤切片中BP-KPH NPs的形態轉化的生物TEM圖像；
（g）CLSM圖像觀察腫瘤組織中BP-KPH/NR NFs和C-BP-KPH/NR NPs的FRET信號；
（h）有/無BP-KPH NFs的MCF-7荷瘤小鼠的熱圖像；
（i）在不同光熱處理下MCF-7荷瘤小鼠的相對腫瘤體積隨時間變化。

【小結】

自組裝納米材料現已廣泛用于納米醫學領域。但由于自組裝納米材料的動態性質，當在體內接觸生物界面時，其形態和性質都會發生變化。為了深入了解納米組裝材料在體內發生的情況，作者提出了一種體內自組裝策略，以觀察體內自組裝過程并原位構建自組裝納米材料。因此BP分子單元應運而生，其在組裝時顯示出增強的熒光，并且由于芘的強疏水性和π-π相互作用而傾向于誘導自組裝。此外，BP NPs在與KLVFF偶聯時轉化為NFs。原位自組裝通常在特定生理和病理區域的刺激下實現，如酶、pH和氧化還原應激，用于構建功能性治療診斷納米粒子用于提高血液循環，靶向，積累，保留和釋放。原位自組裝可以智能地監測生物過程，生物分子的活性以及進行體內疾病診斷。構建納米材料的原位轉化顯示出新的生物醫學效應，例如與細胞攝取不同的轉化誘導的表面粘附（TISA）效應，顯示出比傳統NPs的EPR效應更長保留的轉化增強的積累和保留（TEAR）效應等。基于雙芘自組裝納米材料除了從NPs到NFs的形態轉換外，根據生物醫學成像和治療的需要，可以進行包括尺寸、表面電荷和形狀調控，顯示出極具前途的智能性和針對性。
目前，這個領域也出現了一些新的挑戰，主要內容如下：
（i）實現生物適應性自組裝的前體的設計原則，并精確控制體內產生的目標結構；
（ii）開發先進的體內工具和表征自組裝結構動態行為的策略；
（iii）理解生物界面中外源自組裝材料的結構演變；
（iv）在體內自組裝納米材料的分解和排泄的形態和結構轉變應引起廣泛關注。
最后，作者認為對自組裝納米材料的功效和生物安全性的系統評估將極大地幫助其臨床智治療診斷應用的轉化。

文獻鏈接：Bispyrene-Based Self-Assembled Nanomaterials: In Vivo Self-Assembly, Transformation, and Biomedical Effects (Acc. Chem. Res., 2019, DOI: 10.1021/acs.accounts.8b00398)

關于BP分子的相關文獻：
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2. Pei-Pei Yang, Chao Yang, Kuo Zhang, Lei Wang,* and Hao Wang* KLVFF Peptide Functionalized Nanoparticles Capture Aβ42 by Co-Assembly for Decreasing Cytotoxicity, 2018 In press.
3. Bing-Nan Li, Ping-Ping He, Pei-Pei Yang, Jing-Ping Zhang,* Lei Wang* and Hao Wang*, In situ construction of nano-networks from transformable nanoparticles for anti-angiogenic therapy, J. Mater. Chem. B, J. Mater. Chem. B, 2018, 6, 5282-5289.
4. Qiang Luo,# Yao-Xin Lin,# Pei-Pei Yang,# Yi Wang, Guo-Bin Qi, Zeng-Ying Qiao, Bing-Nan Li, Kuo Zhang, Jing-Ping Zhang,* Lei Wang* and Hao Wang*, A Self-destructive Nanosweeper that Captures and Clears Amyloid β-Peptides, Nature Commun., 2018, 9, 1802. 講工作
5. Guo-Bin Qi, Yu-Juan Gao, Lei Wang* and Hao Wang*, Self-Assembled Peptide-Based Nanomaterials for Biomedical Imaging and Therapy, Adv. Mater., 2018, 30(22), 1703444.
6. Hongqian Cao, Lei Wang, Yang Yang,* Juan Li, Yanfei Qi, Yue Li, Ying Li, Hao Wang and Junbai Li*, An Assembled Nano-complex for Improving both Therapeutic Efficiency and Treatment Depth in Photodynamic Therapy, Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57(26), 7759-7763.
7. Yao-Xin Lin,# Xue-Feng Hu,# Yang Zhao, # Yu-Juan Gao, Chao Yang, Sheng-Lin Qiao, Jiao Yan, Pei-Pei Yang, Qian Zeng, Zeng-Ying Qiao, Li-Li Li, Jiang-Bing Xie, Si-Quan Zhu, Xiao-Chun Wu, Lei Wang* and Hao Wang*, Intraocular Lens with Amorphous Nanostructured Rim for High-Efficient Eye-Disease Treatment, Adv. Mater., 2017, 29(34), 1701617.
8. Pei-Pei Yang,# Qiang Luo,# Guo-Bin Qi,# Yu-Juan Gao, Bing-Nan Li, Jing-Ping Zhang, Lei Wang* and Hao Wang*, Host Materials Transformable in Tumor Microenvironment for Homing Theranostics, Adv. Mater., 2017, 29(15), 1605869.
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24. Lei Wang, Li-li Li, Yun-shan Fan and Hao Wang*, Host–Guest Supramolecular Nanosystems for Cancer Diagnostics and Therapeutics, Adv. Mater., 2013, 25(28), 3888–3898.
25. Lei Wang, Wei Li, Jing Lu, Ying-Xi Zhao, Gang Fan, Jing-Ping Zhang* and Hao Wang*, Supramolecular Nano-Aggregates Based on Bis(Pyrene) Derivatives for Lysosome-Targeted Cell Imaging, J. Phys. Chem. C, 2013, 117(50), 26811–26820.

通訊作者簡介：

王浩研究員，國家納米科學中心研究員，博士生導師，中國科學院“百人計劃”引進海外杰出人才，國家杰出青年科學基金獲得者。
2005年在南開大學獲得理學博士學位。 2006年獲得洪堡獎學金，2007年獲得全國優秀百篇博士畢業論文提名獎，并獲得天津市優秀博士畢業論文。近5年來，研究主要集中在生物醫用納米材料的制備及其在體內影像學方面的應用。王浩研究員以主要作者先后在國際著名學術刊物如 Nat. Commun., Angew. Chem. Int. Ed., J. Am. Chem. Soc.等雜志上發表論文100余篇，參編專著4部。 2010年發表的關于自動化生產納米基因遞送車的文章被《科技日報》在國際新聞版頭條報道。申請并獲公開國際專利2項，國內專利14項，其中一項專利已經進入臨床試驗。作為項目負責人承擔了科技部973（納米重大研究計劃）基金，國家杰出青年科學基金，中科院百人計劃，國家基金委面上項目，北京市自然科學基金，北京市生命科學領域前沿技術培育專項，中國科學院交叉團隊項目，中國科學院國際合作局對外合作重點項目等科研項目。
代表性論文（*為通訊作者）
1. Li-Li Li?, Sheng-Lin Qiao?, Wei-Jiao Liu, Yang Ma, Dong Wan, Jie Pan, Hao Wang*,Intracellular Construction of Topology-Controlled Polypeptide Nanostructures with Diverse Biological Functions, Nat. Commun., 2017 8, 1276. (IF=12.12)
2. Yang, P. P.; Luo, Q.; Qi, G. B.; Gao, Y. J.; Li, B. N.; Zhang, J. P.; Wang, L.*; Wang, H*., Host Materials Transformable in Tumor Microenvironment for Homing Theranostics. Adv Mater 2017, 29, 1605869. (IF=19.79)
3. Qi, G.-B.; Zhang, D.; Liu, F.-H.; Qiao, Z.-Y.*; Wang, H*., An “On-Site Transformation” Strategy for Treatment of Bacterial Infection. Adv. Mater. 2017, 29, 1703461. (IF=19.79)
4. Lin, Y.-X.; Hu, X.-F.; Zhao, Y.; Gao, Y.-J.; Yang, C.; Qiao, S.-L.; Wang, Y.; Yang, P.-P.; Yan, J.; Sui, X.-C.; Qiao, Z.-Y.; Li, L.-L.; Xie, J.-B.; Zhu, S.-Q.; Wu, X.-C.; Li, Y.; Wang, L.*; Wang, H.*, Photothermal Ring Integrated Intraocular Lens for High-Efficient Eye Disease Treatment. Adv. Mater. 2017, 29, 1701617. (IF=19.79)
5.Liu, Y.; Du, J.; Choi, J.-s.; Chen, K.-J.; Hou, S.; Yan, M.; Lin, W.-Y.; Chen, K. S.; Ro, T.; Lipshutz, G. S.; Wu, L.; Shi, L.; Lu, Y.; Tseng, H.-R.*; Wang, H.*, A High-Throughput Platform for Formulating and Screening Multifunctional Nanoparticles Capable of Simultaneous Delivery of Genes and Transcription Factors. Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 169-173. (IF=11.99)

王磊研究員，國家納米科學中心研究員。
2008年在韓國全北國立大學獲得工學博士學位并獲得優秀博士論文稱號。近5年來，研究主要集中在原位構筑式“在體”仿生生物醫用納米材料的制備及其在重大疾病的診療中的應用研究。王磊研究員以主要作者先后在國際著名學術刊物如 Nat. Commun., Adv. Mater., Angew. Chem. Int. Ed., 等雜志上發表論文50余篇，參編專著2部。申請并獲公開發明專利1項，實用新型專利1項。作為項目負責人承擔了國家自然科學基金青年基金、面上項目；作為承擔單位負責人和研究骨干等承擔參與國家自然科學基金委重大項目、北京市生命科學領域前沿技術培育專項等科研項目。
代表性論文（*為通訊作者）
1. Luo, Q.;# Lin, Y.-X.;# Yang, P.-P.;#, etc. Zhang, J.-P.;* Wang, L.;* and Wang, H.*, A Self-destructive Nanosweeper that Captures and Clears Amyloid β-Peptides, Nature Commun., 2018, 9, 1802. (IF=12.12)
2. Qi, G.-B.; Gao, Y.-J.; Wang, L.;* and Wang, H.*, Self-Assembled Peptide-Based Nanomaterials for Biomedical Imaging and Therapy, Adv. Mater., 2018, 30(22), 1703444. (IF=19.79)
3. Yang, P. P.; Luo, Q.; Qi, G. B.; Gao, Y. J.; Li, B. N.; Zhang, J. P.; Wang, L.*; Wang, H*., Host Materials Transformable in Tumor Microenvironment for Homing Theranostics. Adv Mater. 2017, 29, 1605869. (IF=19.79)
4. Lin, Y.-X.; Hu, X.-F.; Zhao, Y.; Gao, Y.-J.; Yang, C.; Qiao, S.-L.; Wang, Y.; Yang, P.-P.; Yan, J.; Sui, X.-C.; Qiao, Z.-Y.; Li, L.-L.; Xie, J.-B.; Zhu, S.-Q.; Wu, X.-C.; Li, Y.; Wang, L.*; Wang, H.*, Photothermal Ring Integrated Intraocular Lens for High-Efficient Eye Disease Treatment. Adv. Mater. 2017, 29, 1701617. (IF=19.79)
5. Lin, Y.-X.; Qiao, S.-L.;, Wang, Y.; Zhang, R.-X. An, H.-W.; Qiao, Z.-Y.; Wang, L.*; Wang, H.*, An in situ Intracellular Self-Assembly Strategy for Quantitative and Temporal Monitoring Autophagy, ACS Nano, 2017, 11(2), 1826-1839. (IF=13.94)
6. Hu, X.-X.; Qi, G.-B.; Gao, Y.-J.; Lin, Y.-X.; Yang, C. Yang, P. P.; Hao H.-X.*, Wang, L.*; Wang, H.*, Artificial Extracellular Matrix Based on Transformable Nanomaterials for High-Efficient Inhibition of Tumor Invasion and Metastasis, ACS Nano, 2017, 11(4), 4086-4096. (IF=13.94)

李香丹，女，博士，教授。1982.9-1987.7東北師范大學化學系，本科，獲學士學位；1990.7-1993.7吉林農大自然與環境科學學院，碩士研究生，獲碩士學位；1998.3-2000.2韓國全北大學高分子工學科，碩士研究生，獲碩士學位；2000.3-2003.2韓國全北大學高分子工學科，博士研究生，獲博士學位。2003.3－2005.6在韓國全北大學新材料研究中心博士后工作；1987.7－1998.2在吉林農業大學自然與環境科學學院講師；2005.10－至今受聘于中南民族大學化學與材料科學學院，現為教授。主要從事光敏性燃料電池質子交換膜材料的研究和光敏性聚合物光波導材料的研究等工作。主持、完成國家自然科學基金項目一項、國家教育部留學回國人員啟動基金項目1項、國際合作項目2項、湖北省自然科學基金項目1項和學校自然科學基金項目1項，參與了2項國家自然科學基金項目等。在國內外學術刊物上發表系列學術論文40余篇，其中被SCI收錄論文30余篇。
代表性論文
1. Rui He, Pushan Wen, Hai-Ning Zhang, Shumeng Guan, Guangyong Xie, Li-Zhong Li, Myong-Hoon Lee, Xiang-Dan Li, In-situ photocrosslinked hydroxide conductive membranes based on photosensitive poly(arylene ether sulfone) block copolymers for anion exchange membrane fuel cells, 2018, JOURNAL OF MEMBRANE SCIENCE, 556, 73-84.
2. Danyun Lei, Xiang-Dan Li, Min-Kang Seo, Myung-Seob Khil, Hak-Yong Kim, Byoung-Suhk Kim, NiCo2O4 nanostructure- decorated PAN/lignin based carbon nanofiber electrodes with excellent cyclability for flexible hybrid supercapacitors, 2017, POLYMER, 132, 31-40,
3. Pushan Wen, Rui He, Xiang-Dan Li, Myong-Hoon Lee, Syntheses and characterizations of high refractive index and low birefringence polyimides containing spirobifluorene in the side chain, 2017, POLYMER, 117, 76-83.
4. Danyun Lei, Kyung-Hun Song, Xiang-Dan Li, Hak-Yong Kim, Byoung-Suhk Kim, Nanostructured polyaniline/kenaf-derived 3D porous carbon materials with high cycle stability for supercapacitor electrodes, JOURNAL OF MATERIALS SCIENCE, 52(4), 2158-2168
5. An-Ping Xu,# Pei-Pei Yang,# Chao Yang, Yu-Juan Gao, Xiao-Xiao Zhao, Qiang Luo, Li-Zhong Li,* Lei Wang* and Hao Wang*, Bio-Inspired Metal Ions Regulate Morphological Transformation of Self-Assembled Peptide-Based Nanoparticles, Nanoscale, 2016, 8, 14078–14083.

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