今日最新Nature: N–CF3化酰胺化合物的合成

【引言】

酰胺及其羰基衍生物在物理和生命科學中一直占據著重要的位置。作為關鍵的構建模塊，酰胺的穩定性和構象深刻影響著多肽和蛋白質的結構和功能。由于酰胺的普適性，開發能夠對其進行改性的技術在藥物、農業和材料等領域具有重大的意義。目前，氟化作用以及位點特異性的甲基化反應分別是能夠改變有機分子理化性質的主要手段。然而，由于缺乏有效的合成手段，同時結合甲基化和氟化作用的氟甲基化（N–CF₃）羰基模體（motif）還尚未被開發出來。

【成果簡介】

德國亞琛工業大學的F. Schoenebeck通訊作者）等人報道了能夠獲得酰胺及其相關羰基化合物的氟甲基類似物的方法。研究首先發現異硫氰酸酯與氟化銀作用能夠進行脫硫作用而生成含氟甲基的亞胺化合物。這其中，氟化銀的加入能夠產生親核衍生物。進一步地，研究人員利用固體試劑雙(三氯甲基)碳酸酯（BTC）作為羰基親電試劑成功捕獲了這一親核衍生物，并最終產生氟甲基化的羰基模體。特別是在含有聯苯異硫氰酸、BTC以及氟化銀的乙腈溶液中，經過16h的反應，其氟甲基化羰基氟化物的產率高達98%，并且這一產物在濕度和有氧環境中表現出優異的穩定性。該研究認為，這一方法可以簡單有效地合成氟甲基化的酰胺、氨基甲酸鹽以及尿素等化合物。2019年09月04日，相關成果以題為“Straightforward access to N-trifluoromethyl amides, carbamates, thiocarbamates and ureas”的文章在線發表在Nature上。

【圖文導讀】

圖1 酰胺及其相關化合物

圖2 氟甲基化羰基模體的合成

圖3氟甲基化（N–CF₃）酰胺的合成

圖4 氟甲基化（N–CF₃）衍生物的合成

文獻鏈接：Straightforward access to N-trifluoromethyl amides, carbamates, thiocarbamates and ureas（Nature, 2019, DOI: 10.1038/s41586-019-1518-3）

本文由材料人學術組NanoCJ供稿。

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