今日Science:氫鍵相轉移催化中的非對稱親核氟化反應

【引言】

一般來說，由無機鹽衍生出的陰離子親核反應限于其不可溶性而不能用于對映選擇性催化作用。如簡單的氟化鹽經過理論研究被認為可以非常簡便地合成碳-氟鍵，然而在實際應用中氟化鹽常常不能與其他反應物共溶于溶劑中，這極大地限制了氟鹽在包括藥物科學等領域的發展應用。

【成果簡介】

近期，牛津大學的Veronique Gouverneur（通訊作者）等學者在提出利用基于通過氫鍵實現的陽離子識別來促使非對稱相轉移催化劑和無機親核體在有機介質中發生催化作用，為非可溶性的親核試劑的活化提供了新型的模式方法。該研究以活化堿金屬氟化物對映選擇性形成碳氟鍵為例，以脲基催化劑作為氫鍵供體型固液相轉移催化劑，與金屬氟化物形成富含氫鍵的脲-氟復合物，從而增加氟化物的有機試劑可溶性。這一研究成果設計新型手性催化劑用于對映選擇性催化提供了新的機遇。2018年5月11日，相關成果以題為“Asymmetric nucleophilic fluorination under hydrogen bonding phase-transfer catalysis”在線發表在Science上。

【圖文導讀】

圖1 催化反應設計

圖2 反應進程

圖3 反應范圍和機理解釋

文獻鏈接：Asymmetric nucleophilic fluorination under hydrogen bonding phase-transfer catalysis（Science, 2018, DOI: 10.1126/science.aar7941）

本文由材料人學術組NanoCJ供稿，材料牛編輯整理。

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